MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları

SAYINER, Hakan Sezgin; Basaran, Murat Alper; Saracoglu, Murat; KANDEMİRLİ, Sedat Giray; Kandemirli, Fatma

MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları

Murat SARAÇOĞLU, (Erciyes Üniversitesi, Eğitim Fakültesi, Kayseri, Türkiye)

Sedat Giray KANDEMİRLİ, (Uludağ Üniversitesi, Tıp Fakültesi, Radyoloji Anabilim Dalı, Bursa, Türkiye)

Hakan Sezgin SAYINER, (Adıyaman Üniversitesi, Tıp Fakültesi, Enfeksiyon Hastalıkları Anabilim Dalı, Adıyaman, Türkiye)

Murat Alper BAŞARAN, (Alaaddin Keykubat University, Faculty of Engineering, Department of Management Engineering, Alanya, Antalya, Türkiye)

Fatma KANDEMİRLİ (Kastamonu Üniversitesi, Mühendislik Mimarlık Fakültesi, Biyomedikal Mühendisliği Bölümü, Kastamonu, Türkiye)

Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi

7 1

Yıl: 2019 Cilt: 35 Sayı: 1 Sayfa Aralığı: 52 - 78 Metin Dili: Türkçe İndeks Tarihi: 30-01-2020

MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları

Öz:

Bileşiklerin stabilitesini belirlemek için poliamino-polikarboksilik ligandları çalıştık. Bileşikler, Gaussian Program kullanılarak B3LYP / 6-311G(d,p) ve B3LYP / 6-311 ++ G(d,p) teorisi ile hesaplanmıştır. Tüm istatistiksel analizler sırasıyla; Mat Lab 7.9 ve SPSS 20.0 adı verilen iki farklı yazılım kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Gd (III) komplekslerinin kararlılık sabitlerinin tahmini için 37 poliaminopolikarboksilik ligandlarının için EHOMO, ELUMO, EHOMO ve ELUMO arasındaki enerji farkı (E), iyonlaşma enerjisi (IE), mutlak elektronegatiflik (χ), mutlak sertlik (η), yumuşaklık (σ) gibi elektronik ve moleküler özellikler nötr moleküller için gaz fazı için DFT/B3LYP/6-311G(d,p) ve 6-311++ G(2d,2p) yöntemleri ile hesaplanmıştır.

Anahtar Kelime:

The Quantum Chemical and QSAR Studies for the Development of MRI Contrast

Öz:

We have studied polyamino-polycarboxylic ligands to determine the stability of the compounds. The compounds were calculated with the theory of B3LYP/6-311G(d,p) and B3LYP/6-311++G(d,p) by using Gaussian Program. All statistical analysis was conducted employing two different soft wares called Mat Lab 7.9 and SPSS 20.0, respectively. The electronic and molecular properties, such as the polarizability, EHOMO, ELUMO, the energy gap between EHOMO and ELUMO (E), İonization energy (IE), absolute electronegativity (χ), absolute hardness (η), softness (σ), of 37 polyamino-polycarboxylic ligands for prediction of stability constants of Gd(III) complexes were calculated with the DFT/B3LYP/6-311G(d,p) and 6-311++G(2d,2p) methods for gas phase for neutral molecules.

Anahtar Kelime:

Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık

De Haenx, C. 2001. Top. Magn. Reson. Imaging, 12, 221-230.
Westbrook, C., Kaut, C. 1998. MRI in Practice, 2th ed, Blackwell Science, 215-218.
Kirchin, M. A., Runge, V. M. 2003. Top. Mag. Res. Ima., 14, 426-435.
Reimer, P., Schneider, G., Schima, W. 2004. Eur. Radiol., 14, 559-578.
Sheppard, D., Allan, L., Martin, P., Mc Leay, T., Milne, W., Houston, J. G. 2004. J. Magn. Reson. Imaging, 20, 256-263.
Frullano, L., Wang, C., Miller, R. H., Wang, Y. 2011. J. Am. Chem. Soc., 133, 1611-1613.
Frullano, L., Zhu, J., Wang, C., Wu, C., Miller, R. H., Wang, Y. 2012. J. Med. Chem., 55, 94-105.
Frullano, L., Zhu, J., Miller, R. H., Wang, Y. 2013. J. Med. Chem., 28, 1629-1640. [9] Fuchter, M. J., Zhong, C., Zong, H., Hoffman, B. M., Barrett, A. G. M. 2008. Aust. J. Chem., 61, 235-255.
Lee, S., Vesper, B. J., Zong, H., Hammer, N. D., Elseth, K. M., Barrett, A. G. M., Hoffman, B. M., Radosevich, J. A. 2008. Metal-Based Drugs, 30, 3914-3918.
Trivedi, E. R., Vesper, B. J., Weitman, H., Ehrenberg, B., Barrett, A. G. M., Radosevich, J. A., Hoffman, B. M. 2010. Photochem Photobiol, 86, 410-417.
Trivedia, E. R., Ma, Z., Waters, E. A., Macrenaris, K. W., Subramanian, R., Barrettf, A. G. M., Meade, T. J., Hoffman, B. M. 2014. Contrast Media Mol. Imaging, 9, 313-322.
Vlaardingerbroek, M. T., Boer, J. A. 2003. Magnetic Resonance Imaging: Theory and practice; Springer, Verlag: Heidelberg, Germany.
Kiani-Anbouhi, R., Shahabi, S., Ganjali, M. R., Norouzi, P. 2011. Prediction of Gd(III) complexes stability constants for the development of MRI contrast agents, Int. Conf. on Biology, Environment and Chemistry IPCBEE, IACSIT Press, Singapoore, 24, 381-385.
Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
Petersson, G. A., Bennett, A., Tensfeldt, T. G., Al-Laham, M. A., Shirley, W. A., J. Mantzaris, J. 1988. Chem. Phys., 89, 2193-2218.
Becke, A. D. 1993. J. Chem. Phys., 98, 5648-5653.
Costa, J. M., Llush, J. M. 1984. Corros. Sci., 24, 929-933.
Lee, C., Yang, W., Parr, R. G. 1988. Phys. Rev. B, 41, 785-789.
Gorelsky, S. I. 2009. AOMix: Program for molecular orbital analysis, University of Ottawa, Ottawa, Canada, http://www.sg-chem.net.
Gorelsky, S. I., Lever, A. B. P. 201. J. Organomet. Chem., 635, 187-196.
Saracoglu, M., Elusta, M. I. A., Kaya, S., Kaya, C., Kandemirli, F. 2018. Int. J. Electrochem. Sci., 13, 8241-8259.
Kaya, S., Kaya, C., Guo, L., Kandemirli, F., Tüzün, B., Uğurlu, İ., Madkour, L. H., Saracoglu, M. 2016. J. Mol. Liq., 219, 497-504.
Ebenso, E. E., Arslan, T., Kandemirli, F., Love, I., Öğretir, C., Saracoglu, M., Umoren, S. A. 2010. Int. J. Quantum Chem., 110, 2614-2636.
Amin, M. A., Ahmed, M. A., Arida, H. A., Arslan, T., Saracoglu, M., Kandemirli, F. 2011. Corros. Sci., 53, 540- 548.
Amin, M. A., Ahmed, M. A., Arida, H. A., Kandemirli, F., Saracoglu, M., Arslan, T., Basaran, M. A. 2011. Corros. Sci., 53, 1895-1909.
Zor, S., Saracoglu, M., Kandemirli, F., Arslan, T. 2011. Corrosion, 67, 125003-1-11.
Kandemirli, F., Saracoglu, M., Bulut, G., Ebenso, E., Arslan, T., Kayan, A. 2012. ITB J. Science (J. Math. and Fund. Sci.), 44A, 35-50.
Amin, M. A., Hazzazi, O. A., Kandemirli, F., Saracoglu, M. 2012. Corrosion, 68, 688-698.
Kandemirli, F., Saracoglu, M., Amin, M. A., Basaran, M. A., Vurdu, C. D., (2014). Int. J. Electrochem. Sci., 9, 3819-3827.
Amin, M. A., El-Bagoury, N., Saracoglu, M., Ramadan, M. 2014. Int. J. Electrochem. Sci., 9, 5352-5374.
Kandemirli, F., Vurdu, C. D., Saracoglu, M., Akkaya, Y., Cavus, M. S. 2015. Int. Res. J. Pure Appl. Chem., 9, 1-16.
El-Bagoury, N., Amin, M. A., Saracoglu, M. 2015. Int. J. Electrochem. Sci., 10, 5291-5308.
İlhan, İ. Ö., Çadır, M., Saracoglu, M., Kandemirli, F., Kökbudak, Z., Akkoç, S. 2015. Chem. Sci. Rev. Lett., 4, 838- 850.
Amin, M. A., Fadlallah, S. A., Alosaimi, G. S., Kandemirli, F., Saracoglu, M., Szunerits, S., Boukherroub, R. 2016. Int. J. Hyd. Energy, 41, 6326-6341.
Tazouti, A., Galai, M., Touir, R., Touhami, M. E., Zarrouk, A., Ramli, Y., Saraçoğlu, M., Kaya, S., Kandemirli, F., Kaya, C., 2016. J. Mol. Liquids, 221, 815-832.
Amin, M. A., Saracoglu, M., El-Bagoury, N., Sharshar, T., Ibrahim, M. M., Wysocka, J., Krakowiak, S., Ryl, J. 2016. Int. J. Electrochem. Sci., 11, 10029-10052.
Saracoglu, M., Kandemirli, F., Ozalp, A., Kokbudak, Z. 2017. Chem. Sci. Rev. Lett., 6, 1-11.
Saracoglu, M., Kandemirli, F., Ozalp, A., Kokbudak, Z. 2017. Int. J. Sci. Eng. Inv., 6, 50-57.
Madkour, L. H., Kaya, S., Kaya, C., Guo, L. 2016. J. Taiwan Inst. Chem. Eng., 68, 461-480.
Saracoglu, M., Kandemirli, S. G., Başaran, A., Sayiner, H., Kandemirli, F. 2011. Curr. HIV Res., 9, 300-312.
Saracoglu, M., Kandemirli, F., Amin, M. A., Vurdu, C. D., Cavus, M. S., Sayıner, G. 2015. The Quantum Chemical Calculations of Some Thiazole Derivatives, Proceedings of the 3rd International Conference on Computation for Science and Technology (ICCST-3), Conference Paper, Published by Atlantis Press, 5, 149-154.
Pearson, R. G. 1986. Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 83, 8440-8441.
Khaled, K. F. 2010. Electrochim. Acta, 55, 6523-6532.
Pauling, L. 1960. The Nature of the Chemical Bond. Cornell University Press, Ithaca, New York.
Özalp, Z. Kökbudak, M. Saracoglu, F. Kandemirli, İ.Ö. İlhan, C.D. Vurdu, 2015. Chem. Sci. Rev. Lett., 4, 719- 728.
Chattaraj, P. K., Sarkar, U., Roy, D. R. 2006. Chem. Rev., 106, 2065-2091.
Ebenso, E. E., Kabanda, M. M., Arslan, T., Saracoglu, M., Kandemirli, F., Murulana, L. C., Singh, A. K., Shukla, S. K., Hammouti, B., Khaled, K. F., Quraishi, M. A., Obot, I. B., Edd, N. O. 2012. Int. J. Electrochem. Sci., 7, 5643- 5676.
Musa, A. Y., Kadhum, A. H., Mohamad, A. B., Rohoma, A. B., Mesmari, H. 2010. J. Mol. Struct., 969, 233-237.
Rauk, A. 2001. Orbital interaction theory of organic chemistry. 2rd ed; Wiley Sons, New York, USA.
Obi-Egbedi, N. O., Obot, I. B., El-Khaiary, M. I. 2011. J. Mol. Struct., 1002, 86-96.
Djenane, M., Chafaa, S., Chafai, N., Kerkour, R., Hellal, A. 2019. J. Mol. Struct., 1175, 398-413.
Bhawsar, J., Jain, P., Valladares-Cisneros, M. G., Cuevas-Arteaga, C., Bhawsar, M. R. 2018. Int. J. Electrochem. Sci., 13, 3200-3209.
Obot, I. B., Obi-Egbedi, N. O., Eseola, A. O. 2011. Ind. Eng. Chem. Res., 50, 2098-2110.
Obot, I. B., Obi-Egbedi, N. O., Ebenso, E. E., Afolabi, A. S., Oguzie, E. E. 2013. Res. Chem. Intermed., 39, 1927- 1948.
Pearson, R. G. 1963. J. Am. Chem. Soc., 85, 3533-3539.
Bhawsar, J., Jain, P., Valladares-Cisneros, M. G., Cuevas-Arteaga, C., Bhawsar, M. R. 2018. Int. J. Electrochem. Sci., 13, 3200-3209.
Pearson, R. G. 1993. Acc. Chem. Res., 26, 250-255.
Verma, C., Quraishi, M. A., Kluza, K., Makowska-Janusik, M., Olasunkanmi, L. O., Ebenso, E. E. 2017. Sci. Rep., 7, 44432-1-17.
Gece, G. 2008. Corros. Sci., 50, 2981-2992.
Gao, G., Liang, C. 2007. Electrochim. Acta, 52, 4554-4559.
Sahin, M., Gece, G., Karci, F., Bilgic, S. 2008. J. Appl. Electrochem., 38, 809-815.
Quraishi, M. A., Sardar, R. 2003. J. Appl. Electrochem., 33, 1163-1168.
Kaya, S., Banerjee, P., Saha, S. K., Tüzün, B., Kaya, C. 2016. RSC Adv., 6, 74550-74559.
Khaleda, K. F., Al-Qahtani, M. M. 2009. Mater. Chem. Phys., 113, 150-158.
Guan Luo, Y. C., Han, K. N. 1998. Corrosion, 54, 721-731.
Martinez, S., Štagljar, I. 2003. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 640, 167-174. [68] Gece, G., Bilgiç, S. 2009. Corros. Sci., 51, 1876-1878.

APA	Saracoglu M, KANDEMİRLİ S, SAYINER H, Basaran M, Kandemirli F (2019). MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. , 52 - 78.
Chicago	Saracoglu Murat,KANDEMİRLİ Sedat Giray,SAYINER Hakan Sezgin,Basaran Murat Alper,Kandemirli Fatma MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. (2019): 52 - 78.
MLA	Saracoglu Murat,KANDEMİRLİ Sedat Giray,SAYINER Hakan Sezgin,Basaran Murat Alper,Kandemirli Fatma MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. , 2019, ss.52 - 78.
AMA	Saracoglu M,KANDEMİRLİ S,SAYINER H,Basaran M,Kandemirli F MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. . 2019; 52 - 78.
Vancouver	Saracoglu M,KANDEMİRLİ S,SAYINER H,Basaran M,Kandemirli F MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. . 2019; 52 - 78.
IEEE	Saracoglu M,KANDEMİRLİ S,SAYINER H,Basaran M,Kandemirli F "MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları." , ss.52 - 78, 2019.
ISNAD	Saracoglu, Murat vd. "MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları". (2019), 52-78.

APA	Saracoglu M, KANDEMİRLİ S, SAYINER H, Basaran M, Kandemirli F (2019). MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 35(1), 52 - 78.
Chicago	Saracoglu Murat,KANDEMİRLİ Sedat Giray,SAYINER Hakan Sezgin,Basaran Murat Alper,Kandemirli Fatma MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 35, no.1 (2019): 52 - 78.
MLA	Saracoglu Murat,KANDEMİRLİ Sedat Giray,SAYINER Hakan Sezgin,Basaran Murat Alper,Kandemirli Fatma MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, vol.35, no.1, 2019, ss.52 - 78.
AMA	Saracoglu M,KANDEMİRLİ S,SAYINER H,Basaran M,Kandemirli F MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2019; 35(1): 52 - 78.
Vancouver	Saracoglu M,KANDEMİRLİ S,SAYINER H,Basaran M,Kandemirli F MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları. Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi. 2019; 35(1): 52 - 78.
IEEE	Saracoglu M,KANDEMİRLİ S,SAYINER H,Basaran M,Kandemirli F "MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları." Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 35, ss.52 - 78, 2019.
ISNAD	Saracoglu, Murat vd. "MRI Kontrast Maddelerinin Gelişimi için Kuantum Kimyasal ve QSAR Çalışmaları". Erciyes Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 35/1 (2019), 52-78.