On beşinci yüzyıl Osmanlı düşüncesinin en önemli temsilcilerinden olan Ahmedî gerek edebî gerekse felsefî/tasavvufî yönüyle müstesna bir konuma sahiptir. Edebiyattan tarihe, tıptan dil ilimlerine kadar çeşitli alanlarda eser verme yetkinliğini gösteren Ahmedî’nin en bilinen eseri İskendernâme adlı mesnevisidir. Ahmedî’nin İskender ile Gülşah’ın aşkını anlattığı Işkıyyât-ı İskender bölümü ise daha önce yazılan İskendernâmelerde bulunmayan orijinal bir te’liftir. 600’e yakın beyitten oluşan bu bölümde Ahmedî, aşk felsefesine dair görüşlerini ortaya koyarken tasavvuf geleneğinde sıkça başvurulan pervane-ateş, bülbül-gül ve kadın gibi metaforları da yaygın bir şekilde kullanmaktadır. Ayrıca düşünür aşk felsefesinde üzerinde önemle durulan âşık ile maşukun birlikteliğini anlatan vahdet-ittihad, fenâ-bekâ gibi unsurlara da vurgu yapmaktadır. Dolayısıyla Ahmedî’nin aşka dair düşüncelerini adı geçen isimler üzerinden mesnevi tarzında ele alması da eseri önemli kılan bir başka husustur. Biz bu çalışmada Ahmedî’nin Işkıyyât-ı İskender adlı özgün te’lifini merkeze alarak onun aşk felsefesini genel hatlarıyla değerlendirmeye çalışacağız. Çalışmaya konu edilen bölüm felsefî-tasavvufî açıdan ilk defa tarafımızca ele alınacaktır. Her ne kadar ülkemizde Işkıyyât-ı İskender üzerine çalışmalar mevcut olsa da bunlar genel itibarıyla edebî özellikler dikkate alınarak yapılan incelemelerdir. Ahmedî’nin kullandığı metaforlarla zengin bir hüviyet kazanan aşk anlayışı nasıl ele alınmıştır ve bu konuda etkilendiği kaynaklar nelerdir gibi sorulara bu makale içerisinde cevaplar aranacaktır.