Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu

Halil İLKİMEN, (Kütahya Dumlupınar Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Kütahya, Türkiye)
Cengiz YENİKAYA (Kütahya Dumlupınar Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Kütahya, Türkiye)
Sinop Üniversitesi fen bilimleri dergisi
5 0
Yıl: 2022 Cilt: 7 Sayı: 1 Sayfa Aralığı: 57 - 70 Metin Dili: Türkçe DOI: 10.33484/sinopfbd.1069649 İndeks Tarihi: 02-05-2023

Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu

Öz:
Bu çalışmada önce literatürde bulunan yöntemle maleik anhidrit (mal) ile sülfanilamitin (sa) tepkimesinden sülfanilamit içeren maleik asit olan (E)-3-(4-sülfamoilfenilkarbamoil) akrilik asit (1) sentezlenmiştir. Daha sonra 1 ile 2-amino-6-metilpiridin (2), 2-amino-5-metilpiridin (3), 2-amino-4-metilpiridin (4) ve 3-aminopiridin (5) tepkimesinden proton transfer tuzları (6-9) elde edilmiştir. Elde edilen tuzların yapıları, elementel analiz, 1H ve 13C Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi (NMR), Fourier Dönüşümlü Kızılötesi Spektroskopisi (FT-IR) ve yük denkliği ile önerilmiştir. Bu analiz sonuçlarına göre tuzlarda asit:baz oranı 1:1 olarak bulunmuştur. Bu çalışmada, suda çözülebilen ve farklı aktivite özellikleri gösterebilecek kimyasal madde sentezi hedeflenmiştir.
Anahtar Kelime: (E)-3-(4-sülfamoilfenilkarbamoil) akrilik asit Aminopiridinler Proton Transfer Tuzu

Synthesis and Characterization of Proton Salts of Sulfanilamide Containing Maleic Acid and Aminopyridine Derivatives

Öz:
In this study, maleic acid containing sulfanilamide (E)-3-(4- sulfamoylphenylcarbamoyl) acrylic acid (1) was synthesized from the reaction of maleic anhydride (mal) and sulfanilamide (sa) with the method found in the literature. Then, proton transfer salts (6-9) were obtained. The structures of the obtained salts were suggested by elemental analysis, 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT- IR) and charge balance. According to the results of this analysis, the acid:base ratio of salts was found to be 1:1. In this study, it was aimed to synthesize chemical substances that can be dissolved in water and have different activity properties.
Anahtar Kelime: (E)-3-(4-sulfamoylphenylcarbamoyl) acrylic acid Aminopyridines Proton Transfer Salt

Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık
  • [1] Macdonald, J. C., Dorrestein, P. C., Pilley, M. M., Foote, M. M., Lundburg, J. L., Henning, R. W., Schultz, A. J., & Manson, J. L. (2000). Design of layered crystalline materials using coordination chemistry and hydrogen bonds. Journal of the American Chemical Society, 122, 11692-11702. https://doi.org/10.1021/ja002102v
  • [2] Aghabozorg, H., Sadrkhanlou, E., Shokrollahi, A., Ghaedi, M., & Shamsipur., M. (2009). Synthesis, characterization, crystal structures, and solution studies of Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes obtained from pyridine-2,6-dicarboxylic acid and 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline. Journal of Iranian Chemical Society, 6(1), 55-70. https://doi.org/10.1007/BF0324650
  • [3] Farrag, A. A. S., Ammar, Y. A., El-Sehemi, A. A. G., Thabet, H. K., Hassan, N. A. A., & Samy, A. K. (2011). Synthesis and pharmacological screening of novel sulfamoylphenylcarbamoylquinoxaline derivatives as anti-inflammatory, analgesic and antitumour agents. Journal of Chemical Research, 35(3), 163-166. https://doi.org/10.3184/174751911X12983997221326
  • [4] Jain, B. C., Iyer, B. H., & Guha, P. C. (1945). Some N- and N-heterocyclic-acyl-sulfanilamides. Science and Culture, 11, 270-271.
  • [5] Jain, B. C., Iyer, B. H., & Guha, P. C. (1947). Sulfanilamides. XIII. Reaction with dicarboxylic acids -N - and N -acyl and heterocyclic derivatives. Journal of the Indian Chemical Society, 24, 173-176.
  • [6] Irani, R. J. (1945). A simple method of preparation of N -substituted disulfanilamido derivatives of some dibasic acids. Current Science, 14, 46-47.
  • [7] Oktay, K., Kose, L. P., Sendil, K., Gultekin, M. S., Gulcin, I., & Supuran, C. T., (2016). The synthesis of (Z)-4-oxo-4-(arylamino) but-2-enoic acids derivatives and determination of their inhibition properties against human carbonic anhydrase I and II isoenzymes. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 31(6), 939-945. https://doi.org/10.3109/14756366.2015.1071808
  • [8] Martin, G. J., Balant, C. P., Avakian, S., & Beiler, J. M., (1954). Inhibition of carbonic anhydrase. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie, 98, 284-287.
  • [9] Delmar, G. S., & Macallum, E. N. N (Carboxyacyl) sulfanilamides. United States, US2576825 1951-11-27.
  • [10] Vargha, L., (1939). The semiamides of p-aminobenzenesulfonamide formed with dicarboxylic acids. A Magyar Biologiai Kutatóintézet Munkái, 11, 372-374.
  • [11] Miller, E., Rock, H. J., & Moore, M. L., (1939). Substituted sulfanilamides. I. N -Acyl derivatives. Journal of the American Chemical Society, 61, 1198-1200.
  • [12] Merz, H., Pfleiderer, G., & Wieland, T., (1965). Synthesis of S- or S-containing maleimides. Biochemische Zeitschrift, 342(1), 66-75.
  • [13] Valee, J. P. S. Soluble derivatives of aminobenzenesulfonamides. France, FR1055834 1954-02-22.
  • [14] Bergmann, F., & Haskelberg, L., (1941). Synthesis of lipophilic chemotherapeuticals. V. N-Acylsulfanilamides. Journal of the American Chemical Society, 63, 2243-2245.
  • [15] Tahir, M. N., Khalid, M., Islam, A., Ali Mashhadi, S. M., & Braga, A. A. C. (2017). Facile synthesis, single crystal analysis, and computational studies of sulfanilamide derivatives. Journal of Molecular Structure, 1127, 766-776. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.08.032
  • [16] Poth, E. J., & Ross, C. A., (1944). Rates of hydrolysis of N -dibasic acid-substituted sulfonamides. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 57, 322-327.
  • [17] Ciba, J., Sycz, J., & Trzcionka, J. (1983), Study of the thermal properties of derivatives of sulfonamides. Journal of Thermal Analysis, 26(1), 145-150.
  • [18] Ciba, J., & Trzcionka, J., (1983). Derivatives of sulfanilamide and dicarboxylic acids. Zeszyty Naukowe Politechniki Slaskiej, Chemia, 751(106), 107-116.
  • [19] Bergmann, F., & Schapiro, D., (1942). Further acylation experiments with sulfanilamide and heterocyclic amines. Journal of Organic Chemistry, 7, 419-423.
  • [20] Nigmatov, I. N., Gafurov, B. L., & Askarov, M. A., (1977), Study of the reaction of citraconic anhydride with p-aminobenzenesulfamide. Uzbekskii Khimicheskii Zhurnal, (3), 41-43.
  • [21] Kremlev, M. M., Kul'chitskaya, N. E., Biba, A. D., & Romanenko, V. D., (1971). Arenesulfonamides. XXVII. N-(sulfamoylaryl)maleimides. Khimicheskaya Tekhnologiya (Kharkov), 21, 5-10.
  • [22] Goya, H., Nakanishi, M., Saruwatori, K., Hirose, A., & Shinozawa, T., Sulfanilamides as inhibitors of oxidation of ammoniacal nitrogen in soils. Japan, JP47004966 B 1972-02-12.
  • [23] Yenikaya, C., Ilkimen, H., Demirel, M. M., Ceyhan, B., Bulbul, M., & Tunca, E., (2016). Preparation of two maleic acid sulfonamide salts and their copper (II) complexes and antiglaucoma activity studies. Journal of the Brazilian Chemical Society, 27(10), 1706-1714. https://doi.org/10.5935/0103-5053.20160051
  • [24] Bapna, S., Hiran, B. L., & Jain, S., (2015). Antimicrobial evaluation of maleimide monomers, homopolymers and copolymers containing azo, sulfonamide and thiazole groups. Journal of Advances in Chemistry, 11(1), 3404-3415. https://doi.org/10.24297/jac.v11i1.2228
  • [25] Yenikaya, C., Ilkimen, H., Demirel, M. M., Ceyhan, B., Tunca, E., & Bulbul, M., (2016). 2-Aminopiridin ile (E)-4-okso-4-((4-sülfamoyilfenil) amino) büt-2-enoik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, 16, 41 53.
  • [26] Yenikaya, C., Ilkimen, H., Ceyhan, B., Demirel, M. M., Tunca, E., & Bulbul, M., (2017). Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi. Sakarya Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi, 21(3), 454-462.
  • [27 Marinescu, M. (2017). 2-Aminopyridine-A classic and trendy pharmacophore. International Journal of Pharma and Bio Sciences, 8(2), 338-355. http://dx.doi.org/10.22376/ijpbs.2017.8.2.p338-355
  • [28] Cook, D., (1961). Vibrational spectra of pyridinium salts. Canadian Journal of Chemistry, 39, 2009–2024. https://doi.org/10.1139/v61-271@cjc-csc.issue01
APA ilkimen h, yenikaya c (2022). Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. , 57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
Chicago ilkimen halil,yenikaya cengiz Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. (2022): 57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
MLA ilkimen halil,yenikaya cengiz Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. , 2022, ss.57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
AMA ilkimen h,yenikaya c Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. . 2022; 57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
Vancouver ilkimen h,yenikaya c Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. . 2022; 57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
IEEE ilkimen h,yenikaya c "Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu." , ss.57 - 70, 2022. 10.33484/sinopfbd.1069649
ISNAD ilkimen, halil - yenikaya, cengiz. "Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu". (2022), 57-70. https://doi.org/10.33484/sinopfbd.1069649
APA ilkimen h, yenikaya c (2022). Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. Sinop Üniversitesi fen bilimleri dergisi, 7(1), 57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
Chicago ilkimen halil,yenikaya cengiz Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. Sinop Üniversitesi fen bilimleri dergisi 7, no.1 (2022): 57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
MLA ilkimen halil,yenikaya cengiz Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. Sinop Üniversitesi fen bilimleri dergisi, vol.7, no.1, 2022, ss.57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
AMA ilkimen h,yenikaya c Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. Sinop Üniversitesi fen bilimleri dergisi. 2022; 7(1): 57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
Vancouver ilkimen h,yenikaya c Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu. Sinop Üniversitesi fen bilimleri dergisi. 2022; 7(1): 57 - 70. 10.33484/sinopfbd.1069649
IEEE ilkimen h,yenikaya c "Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu." Sinop Üniversitesi fen bilimleri dergisi, 7, ss.57 - 70, 2022. 10.33484/sinopfbd.1069649
ISNAD ilkimen, halil - yenikaya, cengiz. "Sülfanilamit İçeren Maleik Asit ile Aminopiridin Türevlerinin Proton Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu". Sinop Üniversitesi fen bilimleri dergisi 7/1 (2022), 57-70. https://doi.org/10.33484/sinopfbd.1069649
Sayfa Oluşturulma Tarihi
13-05-2024 9:49

İLETİŞİM

TÜBİTAK ULAKBİM TR Dizin

Yüzüncüyıl, İşçi Blokları Mahallesi

Muhsin Yazıcıoğlu Caddesi No:51/C

06530 Çankaya / ANKARA +90 (312) 298 92 00

trdizin@tubitak.gov.tr

TÜBİTAK ULAKBİM Ulusal Akademik Ağ ve Bilgi Merkezi Cahit Arf Bilgi Merkezi © Tüm Hakları Saklıdır. Gizlilik Politikası Kullanım Şartları