İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu
Yıl: 2022 Cilt: 12 Sayı: 2 Sayfa Aralığı: 216 - 222 Metin Dili: Türkçe DOI: 10.7212/karaelmasfen.1097171 İndeks Tarihi: 30-01-2023
İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu
Öz: Enaminon bileşikleri, sentetik organik kimyada çok geniş bir yelpazede uygulama alanına sahiptir. Özellikle son yıllarda , enaminona içeren organik sentezler ve onların katalitik uygulamalara yönelik araştırmalar çokça yapılmıştır. Bu çalışmada da üçüncül enaminoketon ve enaminoester bileşikleri ile aromatik aminlerin FeCl3.6H2O katalizörlüğünde su içinde gerçekleştirilen tepkimelerinden yüksek verimle ve kısa sürede ikincil enaminon bileşikleri sentezlenmiştir. Yöntemde tepkimeler su içinde gerçekleştirilmiş olup bir organik çözücüye ihtiyaç duyulmamıştır. Tepkimenin su içinde gerçekleştirilmesi tepkime veriminin artmasına neden olmuştur
Anahtar Kelime: Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık
- Al-Omran, A-ZA., Elassar, A., El-Khair, A. 2001. Synthesis of condensed heteroaromatics: a novel synthesis of aminoquinolizinone derivatives as anti-HIV agents. Tetrahedron, 57:10163-10170. Doi: 10.1016/S0040-4020(01)01039-0
- Al-Omran, F., El-Khair, AA., Elnagdi, MH. 1998. Studies with polyfunctionally substituted heteroaromatics: a novel synthesis of substituted 4,8-diaminoisoquinolines as potential antiparasitic agents. J. Chem. Res. (S), 798-799. Doi: 10.1039/A804639E
- Caubere, C., Caubere, P., Ianelli, S., Nardelli, M., Jamart-Gregoire, B. 1994. Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imine or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles. Tetrahedron, 50:11903-11920. Doi: 10.1016/S0040-4020(01)89304-2
- Greenhill, JV. 1977. Enaminones. Chem. Soc. Rev., 6:277-294. Doi: 10.1039/CS9770600277
- Gungor, FS., Anac, O., Sezer, O. 2007. Observations on the copper(II) catalyzed reactions of enaminones and dimethyl diazomalonate. Tetrahedron Lett., 48:4883-4886. Doi: 10.1016/j.tetlet.2007.05.063
- Gungor, FS., Anac, O., Sezer, O. 2011. Synthesis of the naphthalenone, dihydroquinoline, and dihydrofuran derivatives. Helv. Chim. Acta, 94:1115-1129. Doi: 10.1002/hlca.201000386
- Gungor, FS., Hancioglu, N., Anac, O. 2013. Reactions of enaminones with diazocarbonyl compounds. Helv. Chim. Acta, 96:488-493. Doi: 10.1002/hlca.201200233
- Hegde, SG., Jones, CR. 1993. Synthesis of 1,6-dihydro-5-hydroxy-6-oxo-3-(trifluoromethyl)-4-pyridazinecarboxylates. J. Heterocycl. Chem., 30:1501-1508. Doi: 10.1002/jhet.5570300607
- Huisgen, R., Herbig, K., Siegel, K., Huber, H. 1966. Die addukte primarer und sekundarer amine an carbonester der acetylenreihe und ihre konfiguration. Chem. Ber., 99:2526-2545. Doi: 10.1002/cber.19660990820
- Kascheres, CM. 2003. The chemistry of enaminones, diazocarbonyls and small rings: our contribution. J. Braz. Chem. Soc., 14:945-969. Doi: 10.1590/S0103-50532003000600012
- Liu, Y., Zhou, R., Wan, J-P. 2013. Water-promoted synthesis of enaminones: mechanism investigation and application in multicomponent reactions. Synth. Commun., 43:2475-2483. Doi: 10.1080/00397911.2012.715712
- Lue, P., Greenhill, JV. 1997. Enaminones in heterocyclic synthesis. Adv. Heterocycl. Chem. Alan Katritzky [ed], e-book, Academic press, 67, pp-207-343. ISBN: 9780080576541
- Reidlinger, C. Dworczak, R., Junk, H. 1998. Cyanoacetophenone as a synthon for 1,4,5-substituted pyrazoles. Monatsh. Chem., 129:1207-1211. Doi: 10.1007/PL00010132
- Reis, LV., Lobo, AM., Prabhakar, S. 1994. Enehydroxylamines as versatile compounds in 3,3-sigmatropic rearrangements. Tetrahedron Lett., 35:2747-2750. Doi: 10.1016/S0040-4039(00)77022-5
- San Martin, R., de Marigorta, EM., Dominguez, E. 1994. A convenient alternative route to β-aminoketones. Tetrahedron, 50:2255-2264. Doi: 10.1016/S0040-4020(01)85083-3
- Schuda, PF., Ebner, CB., Morgan, TM. 1986. The synthesis of mannich bases from ketones and esters via enaminones. Tetrahedron Lett., 27:2567-2570. Doi: 10.1016/S0040-4039(00)84586-4
- Selic, L., Grdadolnik, SG., Stanovnik, B. 1997. Methyl and phenylmethyl 2-acetyl-3-{[2-(dimethylamino)-1-(methoxycarbonyl)ethenyl]amino}prop-2-enoate in the synthesis of heterocyclic systems: preparation of 3-amino-4H-[1,2-a]pyrimidin-4-ones. Helv. Chim. Acta, 80:2418-2425. Doi: 10.1002/hlca.19970800811
- Svete, J., Aljaz-Rozic, M., Stanovnik, B 1997. 2-Benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1 and 2-benzoylamino-2-methoxy-carbonylvinyl-1 as N-protecting groups in peptide synthesis. Their application in the synthesis of dehydropeptide derivatives containing N-terminal 3-heteroarylamino-2,3-dehydroalanine. J. Heterocycl. Chem., 34:177-193. Doi: 10.1002/jhet.5570340128
- Thorwirth, R., Stolle, A. 2011. Solvent-free synthesis of enamines from alkyl esters of propiolic or but-2-yne dicarboxylic acid in a ball mill. Synlett, 2200–2202. Doi: 10.1055/s-0030-1261179
- Um, I-H., Lee, E-J., Seok, J-A., Kim, KH. 2005. The α-effect in reactions of sp-hybridized carbon atom: Michael type reactions of 1-aryl-2-propyn-1-ones with primary amines. J. Org. Chem., 70:7530–2536. Doi: 10.1021/jo050624t
- Yang, J., Wang, C., Xie, X., Li, H., Li, Y. 2010. Acid-catalyzed cascade reactions enaminones with aldehydes: C-H functionalization to afford 1,4-dihydropyridines. Eur. J. Org. Chem., 4189-4193. Doi: 10.1002/ejoc.201000607
- Zhang, M., Abdukader, A., Fu, Y., Zhu, C. 2012. Efficient synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters catalyzed by gold (I)/silver (I) under solvent-free conditions. Molecules, 17:2812-2822. Doi: 10.3390/molecules17032812
- Zupancic, S., Svete, J., Stanovnik, B. 2001. Synthesis and transformations of alkyl 1,5-bis(dimethylamino)-3-oxopenta-1,4-diene-2,4-dicarboxylates. A simple synthesis of dialkyl 1-substituted 4-oxo-1,4-dihydropyridine3,5-dicarboxylates. Heterocycl., 53:2033-2042. Doi: 10.3987/COM-00-8944
| APA | Güngör F (2022). İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. , 216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| Chicago | Güngör Füsun Seyma İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. (2022): 216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| MLA | Güngör Füsun Seyma İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. , 2022, ss.216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| AMA | Güngör F İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. . 2022; 216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| Vancouver | Güngör F İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. . 2022; 216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| IEEE | Güngör F "İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu." , ss.216 - 222, 2022. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| ISNAD | Güngör, Füsun Seyma. "İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu". (2022), 216-222. https://doi.org/10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| APA | Güngör F (2022). İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi, 12(2), 216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| Chicago | Güngör Füsun Seyma İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi 12, no.2 (2022): 216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| MLA | Güngör Füsun Seyma İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi, vol.12, no.2, 2022, ss.216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| AMA | Güngör F İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi. 2022; 12(2): 216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| Vancouver | Güngör F İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu. Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi. 2022; 12(2): 216 - 222. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| IEEE | Güngör F "İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu." Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi, 12, ss.216 - 222, 2022. 10.7212/karaelmasfen.1097171 |
| ISNAD | Güngör, Füsun Seyma. "İkincil Enaminon Bileşiklerinin Suda Sentezi ve Karakterizasyonu". Karaelmas Fen ve Mühendislik Dergisi 12/2 (2022), 216-222. https://doi.org/10.7212/karaelmasfen.1097171 |
