Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi
Yıl: 2017 Cilt: 5 Sayı: 4 Sayfa Aralığı: 13 - 25 Metin Dili: Türkçe DOI: 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 İndeks Tarihi: 29-07-2022
Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi
Öz: Propranolol; farmasötik açıdan önem taşıyan, özellikle kardiyovasküler hastalıkların tedavisinde yaygın olarak kullanılan ?-blokerlardan biridir. Bu çalışmada, propranololün enantiyomerik saflıkta üretiminin, rasemik propranololün ardışık yükseltgenme-indirgenme tepkimelerini içeren biyokatalitik derasemizasyonu prosesiyle gerçekleştirilmesi amaçlanmaktadır. Bu kapsamda öncelikle rasemik propranololün yükseltgenme tepkimesinde kullanılacak uygun mikroorganizma araştırılmıştır. Propranololün yükseltgenmesi için alkol dehidrojenaz (ADH) enzimi ve bu enzimin aktivite gösterebilmesi amacıyla ihtiyaç duyulan kofaktörün rejenerasyonu için ise NADH oksidaz enzimi gereklidir. Bu doğrultuda, tepkimede enzim kaynağı olarak kullanılacak mikroorganizmanın seçimi için farklı mikroorganizmalardaki (Lactobacillus kefir NRRL B-1839, Rhodotorula glutunis DSM 70398, Rhizopus oryzae CBS 111718, Rhizopus arrhizus) ADH ve NADH oksidaz aktiviteleri ölçülmüştür. Kullanılan mikroorganizmalar arasında en yüksek ADH ve NADH oksidaz aktivitesi L. kefir'de bulunmuştur
Anahtar Kelime: Selection of Suitable Microorganism for Biocatalytic Oxidation Reaction of Racemic Propranolol
Öz: Propranolol is one of the β-blockers which are pharmaceutically important, especially used for treatment of cardiovasculer disease. In this study, the production of enantiomerically pure propranolol was aimed via biocatalytic deracemization including tandem oxidation-reduction reactions of racemic propranolol. Within this content, firstly suitable microorganism for the oxidation of racemic propranolol was investigated. Alcohol dehydrogenase (ADH) enzyme for oxidation of propranolol and NADH oxidase enzyme for cofactor regeneration were necessary for the oxidation reactions. For this reason, ADH and NADH oxidase enzymes activities of different microorganisms were measured to select the microorganism for using as enzyme source. These microorganisms are Lactobacillus kefir NRRL B-1839, Rhodotorula glutunis DSM 70398, Rhizopus oryzae CBS 111718, Rhizopus arrhizus. The highest ADH and NADH oxidase activities were obtained for L. kefir
Anahtar Kelime: Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık
- J. Agustian, A. H. Kamaruddin, S. Bhatia, Single enantiomeric β-blockers-The existing technologies. Process Biochem., 45 (2010) 1587-1604.
- I. T. Lund, P. L. Bockmann, E. E. Jacobsen, Highly enantioselective CALB-catalyzed kinetic resolution of building blocks for β-blocker atenolol. Tetrahedron, 72 (2016) 7288-7292.
- R. Mehvar, D. R. Brocks, Stereospecific Pharmacokinetics and Pharmacodynamics: Cardiovascular Drugs (Chapter 7), Chirality in Drug Design and Development, Editors; I. K. Reddy, R. Mehvar, Marcel Dekker, New York, 2004.
- D. Zelaszczyk, K. K. Kononowicz, Biocatalytic approaches to optically active β-blockers. Curr. Med. Chem., 14 (2007) 53-65.
- A. Kamal, G. B. R. Khanna, T. Krishnaji, V. Tekumalla, R. Ramu, New chemoenzymatic pathway for β-adrenergic blocking agents. Tetrahedron: Asymmetry, 16 (2005) 1485-1494.
- M. I. R. M. Santoro, H.S. Cho, E. R. M. Kedor-Hackmann, Enantiometric separation and quantitative determination of propranolol in tablets by chiral high-performance liquid chromatography. Drug Dev. Ind. Pharm., 27:7 (2001) 693-697.
- A. Kamal, M. Sandbhor, A. A. Shaik, Chemoenzymatic synthesis of (S) and (R)-propranolol and sotalol employing one-pot lipase resolution protocol. Bioorganig & Medicinal Chemistry Letters, 14 (2004) 4581-4583.
- A. M. Escorcia, D. Molina, M. C. Daza, M. Doerr, Acetylation of (R,S)-propranolol catalyzed by Candida antarctica lipase B: An experimental and computational study. J. Mol. Catal. B: Enzym., 98 (2013) 21-29.
- K. Stoschitzky, W. Lindner, G. Zernig, Racemic beta-blockers-fixed combinations of different drugs. Journal of Clinical and Basic Cardiology, 1: 1 (1998) 15-19.
- X. D. Kong, H. L. Yu, S. Yang, J. Zhou, B. B. Zeng, J. H. Xu, Chemoenzymatic synthesis of (R)- and (S)-propranolol using anengineered epoxide hydrolase with a high turnover number. J. Mol. Catal. B: Enzym., 122 (2015) 275-281.
- B. Li, Y. Nie, X. Q. Mu, Y. Xu, De novo construction of multi-enzyme system for one-pot deracemization of (R,S)-1-phenyl-1,2-ethanediol by stereoinversion of (S)-enantiomer to the corresponding counterpart. J. Mol. Catal. B: Enzym., 129 (2016) 21-28.
- D. S. Solano, P. Hoyos, M. J. Hernaiz, A. R. Alcantara, J. M. Sanchez-Montero, Industrial biotransformations in the synthesis of building blocks leading to enantiopure drugs. Bioresour. Technol., 115 (2012) 196-207.
- M. Sudar, Z. Findrik, M. V. Domanovac, D. V. Racki, Coenzyme regeneration catalyzed by NADH oxidase from Lactococcus lactis. Biochem. Eng. J., 88 (2014) 12-18.
- S. V. Damle, P. N. Patil, M. M. Salunkhe, Biotransformations with Rhizopus arrhizus and Geotrichum candidum for the preparation of (S)-Atenolol and (S)-Propranolol. Bioorganic&Medicinal Chemistry, 8 (2000) 2067-2070.
- M. Colnik, M. Primozic, M. Habulin, Use of supercritical carbon dioxide for proteins and alcohol dehydrogenase release from yeast Saccharomyces cerevisiae. J. Supercrit. Fluids, 65 (2012) 11-17.
- K. S. Ojha, T. J. Mason, C. P. O’Donnell, J. P. Kerry, B. K. Tiwari, Ultrasound technology for food fermentation applications. Ultrason. Sonochem., 34 (2017) 410-417.
- J. Geciova, D. Bury, P. Jelen, Methods for disruption of microbial cells for potential use in the dairy industry—a review. Int. Dairy J., 12 (2002) 541-553.
- A. Telefoncu, F. Zihnioğlu, J. Salnıkow, A. Kılınç, Biyokimyada Temel ve Modern Teknikler, Biyokimya Lisansüstü Yaz Okulu, İzmir, 2000.
- P. R. Gogate, A. B. Pandit, Application of cavitational reactors for cell disruption for recovery of intracellular enzymes. J. Chem. Technol. Biotechnol., 83 (2008) 1083-1093.
- B. Özbek, K.Ö. Ülgen, The stability of enzymes after sonication. Process Biochem., 35 (2000) 1037- 1043.
- A. Lateef, J. K. Oloke, S. G. Prapulla, The effect of ultrasonication on the release of fructosyltransferase from Aureobasidium pullulans CFR 77. Enzyme Microb. Technol., 40 (2007) 1067-1070.
- G. Cea, L. Wilson, J. M. Bolivar, A. Markovits, A. Illanes, Effect of chain length on the activity of free and immobilized alcohol dehydrogenase towards aliphatic alcohols. Enzyme Microb. Technol., 44 (2009) 135-138.
- W. Hummel, B. Riebel, Isolation and biochemical characterization of a new NADH oxidase from Lactobacillus brevis. Biotechnol. Lett, 25 (2003) 51-54.
- Y. L. Li, J. H. Xu, Y. Xu, Deracemization of aryl secondary alcohols via enantioselective oxidation and stereoselective reduction with tandem whole-cell biocatalysts. J. Mol. Catal. B: Enzym., 64 (2010) 48-52.
- H. Ç. Kazıcı, Ü. Mehmetoğlu, Use of the plant as biocatalysts for producing enantiomerically pure seconder alcohol. Journal of the Faculty of Engineering and Architecture of Gazi University, 30: 1 (2015) 49-56.
- D. M.-R. D. Temino, W. Hartmeier, M. B. Ansorge-Schumacher, Entrapment of the alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir in polyvinyl alcohol for the synthesis of chiral hydrophobic alcohols in organic solvents. Enzyme Microb. Technol., 36 (2005) 3-9.
- B. Geueke, B. Riebel, W. Hummel, NADH oxidase from Lactobacillus brevis: a new catalyst for the regeneration of NAD. Enzyme Microb. Technol., 32 (2003) 205-211.
| APA | Mehmetoğlu Ü, Songür R (2017). Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. , 13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| Chicago | Mehmetoğlu Ülkü,Songür Rahime Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. (2017): 13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| MLA | Mehmetoğlu Ülkü,Songür Rahime Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. , 2017, ss.13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| AMA | Mehmetoğlu Ü,Songür R Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. . 2017; 13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| Vancouver | Mehmetoğlu Ü,Songür R Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. . 2017; 13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| IEEE | Mehmetoğlu Ü,Songür R "Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi." , ss.13 - 25, 2017. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| ISNAD | Mehmetoğlu, Ülkü - Songür, Rahime. "Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi". (2017), 13-25. https://doi.org/10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| APA | Mehmetoğlu Ü, Songür R (2017). Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Part C: Tasarım ve Teknoloji, 5(4), 13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| Chicago | Mehmetoğlu Ülkü,Songür Rahime Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Part C: Tasarım ve Teknoloji 5, no.4 (2017): 13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| MLA | Mehmetoğlu Ülkü,Songür Rahime Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Part C: Tasarım ve Teknoloji, vol.5, no.4, 2017, ss.13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| AMA | Mehmetoğlu Ü,Songür R Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Part C: Tasarım ve Teknoloji. 2017; 5(4): 13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| Vancouver | Mehmetoğlu Ü,Songür R Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi. Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Part C: Tasarım ve Teknoloji. 2017; 5(4): 13 - 25. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| IEEE | Mehmetoğlu Ü,Songür R "Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi." Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Part C: Tasarım ve Teknoloji, 5, ss.13 - 25, 2017. 10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
| ISNAD | Mehmetoğlu, Ülkü - Songür, Rahime. "Rasemik Propranololün Biyokatalitik Yükseltgenme Tepkimesi için Uygun Mikroorganizma Seçimi". Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Part C: Tasarım ve Teknoloji 5/4 (2017), 13-25. https://doi.org/10.29109/http-gujsc-gazi-edu-tr.369216 |
