Çocukluk döneminde öğrendiğimiz masallar her ne kadar hayal ürünü olsalar da hem içerdiği ideolojiler açısından hem de gerçek yaşama izdüşümleri ile üzerinde önemle durulmayı hak etmektedir. Toplum olarak kadına ve erkeğe vermiş olduğumuz rol modeller olarak tanımlayabileceğimiz toplumsal cinsiyet, geçmişten getirdiği birikimlerini gelecek nesillere aktarır. Çalışmanın kapsamında yer alan masallar ve onların ataerkil ideolojileri de bu manada toplumsal cinsiyetin inşa edilmesinde önemlidir. Çalışmamızda masallarla karşılaştırmalı bir analiz çerçevesinde ele alınan ‘Anlat İstanbul’ filmi masalların postmodern yorumu olarak görülebilecek bir konumda yer almakta ve toplumsal cinsiyete eleştirel bir perspektiften bakmaktadır. ‘Anlat İstanbul’ içerisinde farklı klasik masalların yer aldığı ve bu masalları değişen postmodern yaşam algıları çerçevesinde dönüştürerek İstanbul çerçevesinde kurgulayan bir film olarak karşımıza çıkmaktadır. Çalışma yapılırken literatür taraması yapılarak konuyla ilişkili kitaplardan faydalanılmış, hem masalların hem de ‘Anlat İstanbul’ filminin niteliksel çözümlemesi yapılmaya çalışılmıştır. Filmde yer alan karakterler toplumsal cinsiyet üzerinden klasik masallarla karşılaştırmalı bir çerçevede incelenmiş ve karakterler toplumsal cinsiyet normları bağlamında değerlendirilmeye gayret gösterilmiştir. İnceleme neticesinde filmin masallarda sürdürülen toplumsal cinsiyet normlarına sadık kaldığı ve kadının edilgen ve güçsüz bir konumda temsil edildiği ortaya çıkarılırken, femme fatale karakterler, kadın cüce ve Transeksüel Mimi’nin güçlü karakterler olarak temsil edildiği dikkat çekmektedir.