3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar
Yıl: 2020 Cilt: 20 Sayı: 1 Sayfa Aralığı: 96 - 102 Metin Dili: Türkçe DOI: 10.35414/akufemubid.534697 İndeks Tarihi: 06-11-2020
3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar
Öz: Tiyazol halkası içeren 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on bileşiğinin ikitautomer formu üzerinde gaz ve katı fazında hesaplamalar yapılmıştır. İki tautomer yapı için gaz fazındaGaussian 09 programı ile DFT/B3LYP/6-31G(d) metodu, katı fazında ise Quantum-Espresso paketprogramı ile periyodik sınır şartları (PBC) kullanılarak molekülün geometriksel parametreleri ve frontiermoleküler orbital enerjileri (FMO) incelenmiştir. Ayrıca tautomer yapılar, IRC (Intrinsic ReactionCoordinate) analiz yöntemi ile de karşılaştırılmıştır. Teorik tüm çalışmalar iki tautomer yapı üzerindeyapılmış olup bileşiğin hem gaz hem de katı fazında hesaplanan kararlı yapılarının x-ışınları yöntemiyleelde edilen yapıyla uyumlu olduğu görülmüştür.
Anahtar Kelime: Theoretical Calculations in Gas and Solid Phase on The Tautomeric Structure of 3-[(E)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazin-1-ylidene]- indolin-2-one
Öz: In this study, theoretical calculations were made on two tautomer forms of the thiazole containing compound 3-[(E)-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazin-1-ylidene]-indolin-2-one in gas and solid phase under the periodic boundary conditions. For the two tautomer forms, some geometric parameters of the molecule and the molecular orbital energies of the frontier (FMO) have been investigated using Gaussian 09 program with the DFT/B3LYP/6-31G(d) method in the gas phase and with Quantum- Espresso package program using periodic boundary conditions (PBC) in the solid. In addition, the tautomer structures were compared by IRC (Intrinsic Reaction Coordinate) analysis method. All theoretical studies were performed for two tautomeric structures. As a consequence, all calculations show that stable structure of the title compound is compatible with the structure obtained by X-rays in both gas and solid phase.
Anahtar Kelime: Belge Türü: Makale Makale Türü: Araştırma Makalesi Erişim Türü: Erişime Açık
- Atkins P.W., Paula J., 2006. Atkins' Physical Chemistry, Oxford University Press, Oxford, UK.
- Becke A.D., 1993. Density‐functional thermochemistry. III. The role of exact exchange, The Journal of Chemical Physics, 98, 5648-52.
- Dennington R., Keith T., Millam J., 2009. GaussView, version 5, Semichem Inc., Shawnee Mission, Kansas, USA.
- Dewar M.J.S., Zeobisch E.G., Healey E.F., Stewart J.J.P., 1985. AM1, A New General Purpose Quantum Mechanical Model, Journal of the American Chemical Society, 107, 3902-3909.
- Frisch M., Trucks, G., Schlegel, H.B., Scuseria, G., Robb, M., Cheeseman, J., Scalmani, G., Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G., 2009. Gaussian 09, revision a. 02, gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA.
- Foresman J.B., Frisch A.,1996. Exploring chemistry with electronic structure methods: a guide to using Gaussian; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, USA.
- Giannozzi P., Baroni S., Bonini N., Calandra M., Car R., CavazzoniC ., Ceresoli D., Chiarotti G.L., Cococcioni M., Dabo I., 2009. QUANTUM ESPRESSO: a modular and open-source software project for quantum simulations of materials, Journal of Physics: Condensed matter, 21, 39.
- Hadjipavlou-Litina D., Geronikaki A., 1996. Antiinflammatory activity of some novel 1-[3- (aroylo)] and one 1-[3-(aryloxy)]-propyl aminothiazole in correlation with structure and lipophilicity, Arzneimittel-Forschung, 46, 805-08.
- Halasangi B.M., Badami P.S., Patil S.A., Kumar G.N.A., 2014. Crystal structure of 3-[( E)-2- (4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazin-1- ylidene]-indolin-2-one, Acta Crystallography E, E70, o1177-o78.
- Hohenberg P., Kohn W., 1964. Inhomogeneous electron gas, Physical Review B, 136, B864.
- Holla B.S., Malini K., Rao B.S., Sarojini B., Kumari N.S., 2003. Synthesis of some new 2, 4- disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents, European Journal of Medicinal Chemistry, 38, 313-18.
- Jarahpour A., Motamedifar M., Pakshir K., Hadi N., Zarei M., 2004. Synthesis of novel azo Schiff bases and their antibacterial and antifungal activities, Molecules, 10, 815-24.
- Karakurt T., 2018. Investigation of the molecular structure of 4-(3methyl-3phenylcyclobutyl)- 2-[2-(3 methylbenzylidene)hydrazinyl]thiazole in the gas and solid phases, Acta Crystallography C, C74, 1502-08.
- Karakurt T., Cukurovali A., Subasi N.T., Onaran, A., Ece A., Eker S., Kani I.,2018. Experimental and theoretical studies on tautomeric structures of a newly synthesized 2, 2’(hydrazine-1, 2-diylidenebis (propan-1-yl- 1-ylidene)) diphenol. Chemical Physics Letters, 693, 132.
- Kohn W., Sham L.J., 1965. Self-consistent equations including exchange and correlation effects Physical Review A, 140, A1133.
- Kutter E., Machleidt H., Reuter W., Sauter R., Wildfeue A., 1972. Comparative in vitro and in vivo Structure-Activity Studies of Antiparasitic 2-Methyleneamino-5-nitrothiazoles. Advances in Chemistry, 114, 98–114.
- Lee C., Yang W., Parr R.G., 1988. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, Physical Review B, 37, 785.
- Nagatomi H., Ando K., 1984. Studies on the antiinflammatory activity and ulcerogenic adverse effect of thiazole derivatives, especially 2-amino-thiazoleacetic acid derivatives, Arzneimittelforschung, 34, 599- 603.
- Shyam R., Tiwari I., 1975. Studies on Some New Thiazolidones as Potential Fungicides. Agricultural and Biological Chemistry, 39, 715-17.
- Singh P.M., Chakravarty H.K., Jain S.K., Pathak A., Singh M.K., Arunan E., 2018. Theoretical investigation of reaction kinetics and thermodynamics of the keto-enol tautomerism of 1, 3, 5-triazin-2, 4(1H, 3H)- dione and its substituted systems utilizing density functional theory and transition state theory methods, Computational and Theoretical Chemistry, 1141, 15–40.
- Perdew J.P., Zunger A., 1981. Self-interaction correction to density-functional approximations for many-electron systems. Physical Review B, B23, 5048.
- Wang Y., Bowman J.M., 2008. One-dimensional tunneling calculations in the imaginaryfrequency, rectilinear saddle-point normal mode. The Journal Of Chemical Physics, 129, 121103.
- Zolinger H., 1991. Color chemistry, synthesis, properties ans application of organic dyes and pigments, 2nd Edn. Wiley-VCH, Cambridge, UK.
| APA | karakurt t (2020). 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. , 96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| Chicago | karakurt tuncay 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. (2020): 96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| MLA | karakurt tuncay 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. , 2020, ss.96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| AMA | karakurt t 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. . 2020; 96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| Vancouver | karakurt t 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. . 2020; 96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| IEEE | karakurt t "3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar." , ss.96 - 102, 2020. 10.35414/akufemubid.534697 |
| ISNAD | karakurt, tuncay. "3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar". (2020), 96-102. https://doi.org/10.35414/akufemubid.534697 |
| APA | karakurt t (2020). 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, 20(1), 96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| Chicago | karakurt tuncay 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 20, no.1 (2020): 96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| MLA | karakurt tuncay 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, vol.20, no.1, 2020, ss.96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| AMA | karakurt t 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2020; 20(1): 96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| Vancouver | karakurt t 3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar. Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi. 2020; 20(1): 96 - 102. 10.35414/akufemubid.534697 |
| IEEE | karakurt t "3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar." Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi, 20, ss.96 - 102, 2020. 10.35414/akufemubid.534697 |
| ISNAD | karakurt, tuncay. "3-[(E)-2-(4-fenil-1,3-tiyazol-2-yl)hidrazin-1-yiliden]-indolin-2-on Bileşiğinin Tautomer Yapısı Üzerinde Gaz ve Katı Fazında Teorik Hesaplamalar". Afyon Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik Bilimleri Dergisi 20/1 (2020), 96-102. https://doi.org/10.35414/akufemubid.534697 |
